랜디는 원래 월스트리트에서 딱딱한 금융업에 종사하는 금융인이었다. 그러나 미술에 대한 열정을 포기하지 못해 아트 딜러가 되었다고 한다. 예술 종사자가 아니어서 아트 딜러가 되겠다고 결심을 하기까지 어려웠으나, 그는 월스트리트의 경험을 토대로 훌륭한 아트 딜러가 될 수 있었다고 한다. 월스트리트 다양한 인맥을 보유한 그는 자신의 인맥과 다년간 쌓아온 금융업 지식을 활용하여 예술가들과 고객들을 효과적으로 연결시켜주었다. 자신이 예술을 포기하지 않아서 아트 딜러가 된 것처럼, 그는 성공하기 위해서는 공부도 중요하지만 자신의 열정을 절대 포기하지 않는 것이 중요하다고 강조한다.